吴奇开始了个人演艺事业。也是在这个时候，吴奇隆恋上了16岁的徐若瑄。彼时的徐若瑄还是组合少女队的成员。
唇红齿白，意气风发，很受小女孩欢迎。一位短头发，相貌平平的女孩子坚持每天给他送早餐，不久之后，两人就在一起了。
有一天去吴奇隆家中做客。天气炎热，吴奇隆顺便给了徐若瑄一个难忘的融冰吻。
有次骑摩托车约会时，两人还情不自禁地亲吻。emmm……这算是吴奇隆的初恋了。
不过，这对相差5岁的兄妹恋，只维持了两年就以分手告终。据说是因为吴奇隆的妈妈不同意两人在一起。徐若瑄不堪打击，狂哭一整夜。
受了情伤的徐若瑄开始进军影视行业。
一心求火的她在拍了几部电影都没有水花之后，拍起了情色电影。
后来还奔赴日本歌坛，出版了大尺度写真[天使心]。欲露不露的穿着，撩拨的眼神，暧昧的体位……让本写真红遍了东南亚，被台湾省的人们称为台湾宫泽理惠。
红是红了，但在国内拍摄如此写真，就会遭受很多非议。也因此就堵住了和吴奇隆复合的后路。
话说，和徐若瑄分手后，吴奇隆开始了全国巡演。唱片销量在台湾达到四白金，各大奖项拿到手软。
1994年，吴奇隆和杨采妮合作电影[梁祝]，拍摄期间，两人传出绯闻。导演徐克声称，拍摄的时候，感觉他们两个人在谈恋爱，现场有很亲密的磁场。
不过，吴奇隆从来没有公开承认和杨采妮交往过。后来，他又应征入伍，两人的恋情就不了了之。1998年，吴奇隆因伤病提前退役。
1999年，29岁的吴奇隆遇到了蔡少芬，一个替父还债，一个替母还债，两人同病相怜，很快就走到了一起。
她母亲为了还赌债将17岁的蔡少芬卖给大刘做禁戒。据不完全统计，大刘为蔡母还赌债高达上亿港元。后来，合约期满，蔡少芬离开大陆，但是其母亲依旧赌博。赌债越欠越多，蔡少芬苦不堪言，无奈举行新闻发布会，宣布和母亲断绝关系。
也许是因为蔡少芬和吴奇隆都缺乏安全感吧，这段恋情也没有维持很久。2001年，吴奇隆拍摄[萧十一郎]时认识了女演员马雅舒。
两人一见钟情，跌入爱河。同一年，吴奇隆终于还清了父亲欠下的巨额债务，无债一身轻的他更是全身心投入爱情。
恋爱5年后，两人于2006年12月结婚。没有酒席，没有蜜月，但是吴奇隆送给了马雅舒价值六七百万的大钻戒。
但好景不长，婚后一年，吴奇隆就被拍到和女演员杨瑾华在ktv彻夜狂欢。随后，吴奇隆竟然公开自爆房事，声称和老婆马雅舒结婚两年，同房还不到5次。
吴奇隆38岁，马雅舒31岁，正是如狼似虎的年纪，两年还不到5次……
紧接着，又有媒体爆出马雅舒和一外籍男子同住一间酒店客房，三天三夜没出门，中间吃饭都是助理送上门。
后来马雅舒经纪人出面回应称，两人已经协议离婚了，只是还没办手续。吴奇隆前经纪人回应到：他是个傻小子，每次都上女人的当。
网友们一边倒的炮轰马雅舒，两边粉丝撕得你死我活，各种不堪传言喧嚣尘上。于是，2009年8月，两人去昆明市民政局将结婚证变成了离婚证。
离婚之后，马雅舒又在媒体采访时暗示，吴奇隆和经纪人暧昧不清。遭到吴奇隆方否认后，她又暗讽吴奇隆不行。
离婚后第二年，马雅舒就与外籍男子罗伯特结婚，而这位罗伯特就是当初被拍到和她同居三天三夜没出门的男人。
后来的事情大家都肯定也知道，遇到了现任的妻子刘诗诗。2013年，两人公开恋情，2015年，在北京西城区领证结婚。
2016年，在巴厘岛举行婚礼，这一次，他送给了刘诗诗价值1200万的大钻戒。
婚后，两人迅速造人诞下一子。也算是以实际行动打脸前妻说吴奇隆不行的言论。
再回过头看看，吴奇隆的前任们好似都有了很好的结局。蔡少芬遇到了一生的挚爱张晋，两人婚后的生活羡煞旁人。徐若瑄也有了好归宿，嫁给了新加坡马可波罗海业集团主席李云峰。前妻马雅舒和外籍丈夫也过着不错的生活。
世事难圆满，50岁的吴奇隆也终于如愿获得了自己想要的幸福。
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